Le Couvent des Recollets a été construit au XVIIe siècle es constitue l’un des nombreux monuments classés de la cité de Saint-Malo. Aujourd’hui on ne dispose que de restes du cloître, du portail de la cour et surtout d’un magnifique pont fermé sur la rue des remparts (au n°9). Ces vestiges sont inscrits aux Monuments Historiques depuis le 14 février 1946
La rue des Vieux remparts marque la limite de l’enceinte primitive de la ville qui sera plus tard étendue au XVIIIe siècle. En 1618, les Recollets de l’île de Cézembre débutent la construction d’un petit monastère au niveau du n°9 de la rue.
Au n° 9 de cette rue, on aperçoit les restes du premier petit monastère que les Récollets de l’île de Cézembre entreprirent de construire en 1618. Il est agrandi en 1643 avec une nouvelle chapelle construite dans le prolongement de la rue, puis en 1720 de l’autre côté de la rue (n°8). la première partie du couvent fut reliée par des passages voûtés au dessus des rues des Vieux-Remparts et Robert-Surcouf.
Le passage au dessus de la rue des Vieux-Rempart a une étonnante caractéristique. Alors que depuis le grand incendie de 1661, les constructions en bois sont bannies de la ville, ce passage adopte une structure en pan de bois.
A partir de la révolution le couvent est transformé et devient la Caserne Saint François. Il est depuis le début du XXe siècle occupé par des habitations.